SIerを辞めたいときの判断基準｜転職せず2016年に独立した僕の場合

SIerを辞めたいと思ったときの判断基準は、「今の延長にある将来に納得できるかどうか」です。納得できるなら、つらさの原因を手当てしながら残る道があります。納得できないなら、別の会社・別の業界・別の働き方を探す時期です。

僕は2009年に新卒でSIerに入り、2016年まで在籍しました。転職はしていません。2016年に会社を辞めて、フリーランスのエンジニアとして独立しています。いまは金融系の現場で働きながら、もう1つの現場では発注側（情シス）の立場で要件定義からベンダーコントロール・受入テストまでを担当しています。

この記事では、辞めていいかの判断基準を先に示します。そのうえで辞めたくなるよくある理由と、理由ごとの分かれ目を整理します。最後に、辞めた後の行き先と辞めると決めてからの進め方をまとめます。

SIerから移る先の全体像は、SIerからの転職先と進め方にまとめています。

SIerを辞めていいかは「今の延長の将来」に納得できるかで決める

SIerを辞めていいかどうかは、いまの会社でこのまま進んだ先の将来に自分が納得できるかで決めるのが一つの基準です。目の前のつらさだけで決めると、移った先でも同じ不満を抱えることがあります。

辞めたい気持ちには、2つの種類があります。今の仕事がつらいという「いまの問題」と、このまま進んでも理想にたどり着けないという「将来の問題」です。前者は社内で手当てできることも多い。後者は、会社を変えるか働き方を変えないと解決しにくい問題です。

将来が上司を通して見えてしまう

将来への漠然とした不安は、このまま進んだ先の自分の将来が上司を通して分かってしまうことから来るのだと僕は個人的に感じています。

5年後・10年後の自分は、多くの場合いま身近にいる上司や先輩の姿に近くなります。どんな役職に就いてどんな仕事を任され、どのくらいの年収をもらっているか。同じ会社で同じ道を進めば、同じような場所にたどり着くのが自然です。

一度、具体的に書き出してみると判断しやすくなります。

• 5年後・10年後の上司や先輩は、どんな仕事をしているか
• その人たちの働き方や年収に、自分は納得できるか
• その人たちが持っているスキルや経験は、自分が欲しいものか

「辞めたい」という気持ちが漠然としているときほど、この書き出しが役に立ちます。不安の正体が「今がつらい」なのか「この先に行きたくない」なのかが見えてくるからです。

その将来が理想どおりなら残っていい

上司や先輩の姿が自分の理想に近いなら、その会社で進んでいく意味は十分にあります。理想どおりの将来なら、そのまま進めばいい。違うなら別の会社・別の業界・別の働き方を模索しないと理想にはたどり着かない、というのが僕の考えです。

辞めることだけが正解ではありません。いまの会社で積める経験が、次の道で生きることもあります。上流工程や業務知識の経験は、転職でも独立でも評価の材料になります。

僕自身も、会社員時代に生保・損保といった金融系の案件に携わっていました。2016年に独立して最初に入ったのは、同じ金融の信託銀行の現場です。同じ金融という領域で、親和性があったのではないかと考えています。SIerで積んだ経験は、辞めた後にも持っていけます。

一方で、残ると決めた場合も「なんとなく残る」のは避けたいところです。「理想に近い将来があるから残る」と言葉にできていれば、つらい時期が来ても判断がぶれにくくなります。

ただつらいだけなら、辞める前に試せること

将来には納得できているのにいまがつらいだけという場合は、辞める前に試せることがあります。一時的な忙しさや特定の人間関係が原因のつらさは、時間や環境が変われば和らぐことがあるからです。

辞める前に試せることとしては、次のようなものが一般的です。

• 有給休暇を取って、仕事から離れて考える時間を作る
• つらさの原因を書き出して、仕事の中身・量・人のどれなのかを分ける
• 直属の上司や、その上の上司・人事に相談する
• 異動や担当替えの希望を出す

特に異動は見落とされがちです。担当する業界や工程が変わるだけで、同じ会社でも環境は大きく変わります。上流工程の部署に移れるなら、転職と同じくらいの変化になることもあります。

一つ注意したいのは、心身の不調が出ている場合です。眠れない・食欲がない・朝起きられないといった状態が続いているなら、判断を急ぐ前に休むことと医療機関に相談することを優先してください。厚生労働省の働く人のメンタルヘルス・ポータルサイト「こころの耳」には、相談窓口の案内があります。

SIerを辞めたくなるよくある理由

SIerを辞めたくなるよくある理由は、「開発に関われない・技術が古い」「年収が上がらない」「客先常駐と多重下請け」「人間関係や評価への不満」の4つに整理できます。どれも業界の構造から生まれやすいものです。

ただ、理由によって判断の分かれ目は違います。社内で変えられる理由もあれば、外に出ないと変わらない理由もあります。理由ごとに、どこで分かれるかを見ていきます。

SIerが「やめとけ」と言われる理由そのものは、SIerはやめとけと言われる理由で詳しく書きました。ここでは「辞めるかどうか」の判断に絞って書きます。

開発に関われない・技術が古い

「開発に関われない」「技術が古い」という理由は、SIerを辞めたい理由としてよく挙がります。年次が上がるほど調整や管理の仕事が増え、自分でコードを書く時間は減っていくのが一般的だからです。扱うのも、長く使われている業務システムの保守や改修が中心になりがちです。

僕が使ってきた言語は、C#とVB.NETが半々くらいです。若干VBのほうが多いかもしれません。いわゆる最新の技術ではありません。それでも2016年に独立したときの面談では、.NET系の経験が7年ほどあることと基本的に一人称で仕事を進められることを伝えて合格しました。

ここでの分かれ目は、「コードを書くこと」と「新しい技術」のどちらが不満の中心かです。コードを書く時間が欲しいだけなら、開発の比重が高い案件や部署に移ることで解決するかもしれません。新しい技術で自社サービスを作りたいなら、SIerの中で解決するのは難しいでしょう。Web系の事業会社のほうが近い環境です。

年収が上がらない

年収が上がらないことも、SIerを辞めたい理由の代表です。給与が年功序列の等級で決まる会社が多いとされ、成果を出してもすぐには反映されにくい。下請けの会社なら、会社の取り分がそもそも少ないという事情も重なります。

僕の場合、2015年頃の年収は400万円くらいでした。残業をほぼしていなかったので、手取りは月20万円にいっていなかったと思います。

残業が少なかったのは、仕事終わりや土日の時間を大切にしたかったからです。

年収が理由の場合の分かれ目は、「会社の給与体系の中で上がる余地があるか」です。昇格の条件や5年後・10年後の先輩の年収を確かめれば、いまの会社で届く上限はおおよそ見えます。その上限に納得できないなら、給与水準の高い元請けやコンサルに移るか働き方そのものを変えることになります。

客先常駐と多重下請け

客先常駐と多重下請けも、SIerを辞めたくなる理由としてよく挙がります。プロジェクトごとに職場が変わって帰属意識を持ちにくい。下請けになるほど任される工程が限られ、給料も低くなりやすい構造です。

常駐の多さは会社によってかなり差があります。僕の場合は自社で働くことが多く、常駐していたのは合計で半年〜1年くらいでした。

この理由の分かれ目は、「会社の立ち位置」です。会社が二次請け・三次請けの仕事を中心にしているなら、担当替えをしても状況は大きく変わらないことが多い。元請けのSIerや、発注側の社内SEに移ると構造そのものが変わります。

商流（仕事が流れてくる会社の並び）は、フリーランスになった今でも気になるところです。僕は商流が深いと間でムダにマージンがかかっていると思ってしまうので、できれば浅いに越したことはないと考えています。

人間関係や評価への不満

上司や同僚との関係や評価への不満も、辞めたい理由としてよくあるものです。毎日顔を合わせる相手とうまくいかないと、仕事の中身に不満がなくても辞めたくなります。

人間関係が理由の場合は、まず社内で手当てできないかを考えるのが一般的です。異動や上司の変更で、状況がまるごと変わることも多いからです。人間関係だけを理由に会社を移ると、移った先にも合わない人がいる可能性は残ります。

評価への不満は、評価の仕組みを確かめると判断しやすくなります。自己評価シートと評価面談で決まる会社なら、日ごろの仕事を自分で言葉にして伝えることで変わる部分もあります。それでも評価の基準そのものに納得できないなら、将来の問題として考えたほうがいいかもしれません。

なお、上司や同僚からの言動がパワハラやいじめにあたるかもしれないときは、一人で抱え込まずに相談してください。社内の相談窓口のほか、都道府県労働局などに置かれている総合労働相談コーナーでも、職場のトラブルについて無料で相談できます。

辞めたいと思ったときに知っておいてほしいこと

辞めたいと思ったときに知っておいてほしいのは、自分の人生の主役は自分だということです。そして、何も動かないことにもリスクがあるということです。これは、会社員だった頃の自分に言いたいことでもあります。

人生の主役は自分

僕が新卒で入った2009年当時は、今ほど転職が当たり前ではなかった気がします。一生勤め上げるとは言わないまでも、それなりに長く勤めるのが正解とされていました。

もちろん、長く勤める人がいるから会社は成り立っています。長く勤めること自体が悪いわけではありません。ただ自分の人生の主役は自分であって、会社のために自分がいるわけではないと僕は思っています。

いまは、転職を考えること自体が特別なことではなくなりました。辞めたいと思う自分を責める必要はありません。会社の都合ではなく、自分がどう生きたいかを基準に考えていいはずです。

動かない将来のほうが怖い

転職が面倒・怖いという気持ちはよく分かります。ただ一時の気持ちを優先して何も動き出さない将来のほうが怖い、ということは知っておいてほしいです。

ここで言う「動く」は、すぐに辞めることだけではありません。上司や先輩の将来を書き出してみる。異動の希望を出す。転職エージェントに話を聞いてみる。どれも、何もしないことに比べれば立派な一歩です。

動いてみた結果、いまの会社に残ると決めるのも一つの答えです。比べたうえで選んだ道なら、残っても辞めても納得しやすくなります。

逆に「しょうがないから会社員」「しょうがないからフリーランス」のように妥協してキャリアを選んでいる人は、働き方に関係なくうまくいかないと僕は思っています。

SIerを辞めた後の行き先

SIerを辞めた後の行き先は、大きく分けると「転職」と「独立」の2つです。辞めずに「残る」も含めて、3つを並べて比べると判断しやすくなります。

どれが合うかは、前の章で整理した「辞めたい理由」で決まります。理由が「今の延長の将来」への不満なら転職か独立。理由が「いまのつらさ」だけなら、残ったまま手当てする道も残っています。

社内SE・コンサル・大手SIer・Web系

SIerからの転職先としてよく挙がるのは、社内SE・ITコンサル・大手やプライムのSIer・Web系の自社開発企業の4つです。どれもSIerの経験の一部を使えますが、仕事の中身はかなり違います。

• 社内SE：事業会社の情報システム部門で、発注側として自社のシステムを管理する
• ITコンサル：顧客の課題を整理して、システムで何を解決するかを提案する
• 大手・プライムのSIer：顧客から直接仕事を受ける元請けで、より上流の工程を担当する
• Web系・自社開発：自社のWebサービスやアプリを開発・運用する

社内SEについては、僕は業務委託として情シスの立場で働いているので書けることがあります。発注側はただ指示するだけで楽だと思っていましたが、実際には思っていたより大変でした。発注側はユーザーとベンダーの中間管理職のようなポジションです。ただ横流しするのではなく、仕事をしやすいように翻訳するのが大切だと思っています。キャリアの初めはベンダー側だったので、発注側と受注側のどちらの目線にも立てるのは良かったと感じています。

社内SEの仕事の中身と転職の準備はSIerから社内SEへ転職する前に知っておきたいこと、4つの転職先の比べ方はSIerからの転職先と進め方で詳しく書いています。

転職を考えるなら、IT業界に強い転職エージェントに相談するのが現実的な入口です。在職中でも求人の紹介や書類の添削・面接の日程調整を任せられるので、平日の昼に時間を取りにくい会社員でも進めやすくなります。1社だけで決めずに、2〜3社に話を聞いて比べるのが一般的です。

僕はフリーランスとして2016年からエージェントを1社だけ使ってきました。ただ、それは今のままで不満が無かった僕の場合の話です。複数に登録して自分の市場価値を知るのは大事で、つてが無いならまずは複数に登録するのが良いと思っています。案件もエージェントも、複数を比べるから良し悪しが分かるからです。エージェントの選び方は、SIerの転職エージェントの選び方にまとめました。

ITエンジニア向けの転職エージェントの1つに、レバテックキャリアがあります。公式サイトで確かめたことは次のとおりです（2026年10月7日確認）。

• ITエンジニア向けの転職サービスで、登録は無料
• カウンセリングは1〜1.5時間で、電話・オンラインでも受けられる
• 転職をすぐにしたい人だけでなく、まだ検討中の人の相談も受け付けている
• 求人の紹介に加えて、書類の添削や企業ごとの面接対策もサポートしている
• 内定後は、年収の交渉や入社日の調整もしてもらえる

僕は転職ではなく独立を選んだ

僕は2016年に、転職ではなく独立を選びました。転職は考えませんでした。とにかく収入を上げたかったので、フリーランスが手っ取り早いというけっこう安易な理由で決めています。

独立して最初の案件は月額50万円でした。今思うと低い単価ですが、もともとが低かったので当時はかなり嬉しかったのを覚えています。2024年からは、2つの案件を合わせて月額120万円です。

独立しても、仕事の中身は企業の業務システムを作ったり保守したりする仕事のままでした。会社員時代の金融系の経験と最初の現場には親和性があったのではないか、という話は最初の章で書きました。2024年からは上流工程やリーダーの経験をしたくて官公庁の案件も始め、2025年4月からは別の現場で発注側の立場に入りました。会社を辞めた後も、経験の幅は自分から取りにいけます。

ただ、独立はすべての人に向いた道ではありません。独立を選ぶなら、転職にない負担も引き受けることになります。

• 税金や社会保険の手続きを自分でやる
• 次の案件を自分（とエージェント）で探す
• 収入の波を自分で引き受ける

僕は独立するとき、健康保険をどうするかを調べていませんでした。辞めた後にいろいろな書類が届いても、何が自分に必要でどこにどんな支払いをすればいいのか本当に分かりませんでした。会社員のときは会社がそのあたりをやってくれていたのだと、辞めてから実感しています。税や保険の扱いは人によって事情が違うので、分からないところは税理士や役所の窓口などの専門家に確かめてください。

独立しても、会社員に戻る道が閉じるわけではありません。僕は仕事で関わる人から「サカイさん、うちの会社入っちゃえばいいのに」と何度か言われたことがあります。「フリーランスになると会社員に戻れない」という人もいますが、僕は全然そうは思いません。

転職と独立のどちらが近いかはSIerキャリア診断（約2分）で確かめられます。SIerから独立する手順と単価の目安は、SIerからフリーランスになるにはで詳しく書いています。

辞めると決めてからの進め方

SIerを辞めると決めたら、「次の行き先を決める → 退職を伝える → 引き継ぎ → 退職」の順に進めるのが一般的です。在職中に次の行き先を決めておくと、収入が途切れる期間を作らずに済みます。

退職を伝える時期と相手

退職を伝える時期は、退職したい日の1〜2か月前が一般的な目安です。まず会社の就業規則で、退職の申し出の期限を確かめておきます。

法律上は、期間の定めのない雇用であれば退職を申し入れてから2週間で雇用が終わるとされています（民法第627条）。ただSIerではプロジェクトの途中で抜けることになりやすく、引き継ぎにも時間がかかります。就業規則の期限と引き継ぎに必要な期間の両方を見て決めると、揉めずに済みます。

伝える相手は、最初に直属の上司です。同僚や先輩に先に話すと、上司の耳に人づてに入ってしまうことがあります。伝えるときは、相談ではなく「辞めると決めた」ことが分かる形にするのが一般的です。迷っている様子を見せると、引き止めの話が長くなりやすいからです。

僕の場合は半年ほど前に軽く打診だけしていて、実際に退職の話を進めたのは1〜2か月前くらいだったはずです。本格的に話を進めたのは、エージェントに相談して最初の案件が決まってからでした。

転職理由の伝え方

転職の面接で転職理由を伝えるときは、不満をそのまま話すのではなく「次に何をしたいか」に言い換えるのが基本です。同じ事実でも前向きな理由として伝えたほうが、入社後の姿を想像してもらいやすくなります。

言い換えるときに大事なのは、嘘にしないことです。「上流に関わりたい」と言うなら、なぜそう思ったのかとこれまでにどんな経験をしてきたのかまで話せるようにしておきます。

僕は正社員の採用面接に関わったことはありません。ここで書けるのは、業務委託のエンジニアを受け入れる面談で面談する側に入ったときに感じることです。その前提で読んでください。

面談する側に回ると、質問と答えがかみ合っていない人は一緒に仕事がしにくそうだと感じます。逆に、受け答えがしっかりしている人は安心して任せられそうです。直近の経歴が数か月のものばかり続いていると、不安に感じることもあります。転職理由も、聞かれたことにまっすぐ答える形で準備しておくと伝わりやすくなります。

次の行き先を決めてから辞める

次の行き先は、会社を辞める前に決めておくのが基本です。辞めてから探し始めると収入が途切れる期間ができるうえ、焦って条件の合わない会社を選んでしまうこともあります。

在職中に進めておきたいことは、次のとおりです。

1. これまでのプロジェクトを書き出して、経験を棚卸しする
2. 職務経歴書（独立ならスキルシート）を作る
3. 転職エージェント（独立ならフリーランスのエージェント）に相談する
4. 応募と面接（独立なら案件の面談）を受けて、行き先を決める
5. 行き先が決まってから、退職の話を本格的に進める

僕が独立したときも、エージェントへの相談は退職を伝える前でした。スキルシートを作って面談を受け、最初の案件が決まってから本格的に退職の話を進めています。一方で、開業届や事業用の口座・クレジットカードの準備は退職後にしていました。健康保険のことも調べていませんでした。

これから辞める人は、社会保険や税金の切り替えを退職前に一度調べておくと安心です。会社員なら会社がやってくれていた手続きを、退職後は自分でやる場面が出てきます。転職なら次の会社が引き継ぐことが多いですが、退職日と入社日の間が空くときは自分で手続きが要る場合があります。分からないところは、役所の窓口や専門家に確かめてください。

独立の手順と、在職中に準備しておくことはエンジニアが独立するにはでまとめています。

よくある質問

最後に、SIerを辞めたいときによく聞かれる質問に答えます。

入社1〜3年目で辞めたいのは早すぎますか

入社1〜3年目で辞めたいと思うこと自体は、早すぎるわけではありません。判断の基準は、年数よりも「今の延長の将来」に納得できるかどうかです。

ただ経験が浅いうちは、選べる転職先が「経験」より「伸びしろ」で判断されやすくなります。次にやりたいことがはっきりしているなら、早めに動く意味があります。まだ見えないなら、今の会社で積める経験を確かめてからでも遅くはありません。

参考までに、僕が独立したときは.NET系の経験が7年ほどでした。独立の場合は、一人称で仕事を進められる経験があるかどうかが一つの目安になります。

やりたいことが無いけど辞めたいときはどうすればいいですか

やりたいことが無いまま辞めたいときは、先に「なりたくない将来」を書き出してみるのがおすすめです。上司や先輩の姿を見て「ああはなりたくない」と感じる部分は、裏返すと自分の理想の手がかりになります。

やりたいことが無いまま辞めると、次の会社も「なんとなく」で選びやすくなります。転職エージェントに経歴を見てもらうと、自分の経験でどんな道があるかを知るきっかけになります。辞めるかどうかを決める前に相談しても問題ありません。

上司に引き止められたらどうすればいいですか

上司に引き止められたときは、辞めると決めた理由と退職したい日を落ち着いて繰り返し伝えるのが基本です。引き止めの条件（昇給や異動）を示されたら、その条件で最初の不満が本当に解決するかを考えます。

辞めたい理由が「いまのつらさ」だけで示された条件で解決するなら、残るのも一つの答えです。理由が「今の延長の将来」への不満なら、多少の条件の変化では解決しないことが多いはずです。次の行き先が決まっているなら、引き継ぎに誠実に向き合いながら退職の意思は変えないことを伝えます。

まとめ：辞めるかどうかは「今の延長の将来」で決める

SIerを辞めたいときの判断基準は、今の延長にある将来に納得できるかどうかです。将来は、身近な上司や先輩の姿を通して見えてきます。理想どおりなら残っていいし、違うなら別の会社・別の業界・別の働き方を探す時期です。

ただつらいだけなら、辞める前に休む・相談する・異動を探すといった手が残っています。辞めたい理由によって社内で変えられるものと外に出ないと変わらないものがあるので、理由ごとに分かれ目を確かめてください。

僕は2009年にSIerに入り、2016年に転職ではなく独立を選びました。どの道を選ぶにしても、一時の気持ちを優先して何も動き出さない将来のほうが怖いということは知っておいてほしいです。残る・転職・独立の3つを並べて比べてから選ぶと、どの道でも納得しやすくなります。