フリーランスエンジニアの面談対策｜受ける側と面談する側の両方から解説

フリーランスエンジニアの面談で見られるのは、「これまでの業務経験」と「一人称で仕事を進められるか」の2つです。会社員の採用面接のように、人柄や将来性をじっくり見る場ではありません。

僕は2009年に新卒でSIerに入り、2016年にフリーランスとして独立しました。独立したときに受けた面談は2社で、1社は落ちて1社に受かっています。いまは.NETの業務系の現場で働きながら、現場で面談をする側の一人として参加することもあります。

この記事では受ける側の体験と面談する側の視点の両方から、面談の流れ・よく聞かれる質問・準備をまとめます。ここで書く「面談する側」は、業務委託のエンジニアを受け入れる面談のことです。正社員の採用面接には関わったことがありません。

エージェント選びから考えたい方は、先にフリーランスエンジニアのエージェントの記事も読んでみてください。

面談で見られるのは「業務経験」と「一人称で進められるか」

フリーランスエンジニアの面談で見られるのは、現場の業務に近い経験があるかと指示を細かく待たずに仕事を進められるかです。僕が2016年に受かった面談も、ほぼこの2点で決まったと思っています。

2016年、最初の案件が決まった面談で聞かれたこと

最初の案件が決まった面談で聞かれたのは、たしかこれまでの業務経験と技術レベルでした。独立したのは30歳の手前で、エンジニアとしては7年ほど働いたころです。

特別な質問をされた記憶はありません。どんな業務のシステムを作ってきたか。どの言語でどのくらい書けるか。聞かれたのは、そういう基本的なことでした。

面談の場で試されていたのは、話の上手さではなかったと思います。この人を入れたら現場の仕事が回るか。相手はそこを確かめていたのだと、いまは思います。

金融系の業務知識が近かった

最初の案件は信託銀行の業務システムでした。僕は会社員時代に、生保や損保といった金融系の案件に携わっていました。

同じ金融という領域で、業務の考え方に近いところがあったのでしょう。その親和性が評価されたのではないかと、僕は考えています。

面談を受ける側からすると、案件の業務と自分の経験の「近さ」は自分で探しにいくものです。まったく同じ業界でなくても構いません。「お金を扱うシステムを作った」「帳票を大量に出す業務を担当した」といった共通点は、案件情報を読めば見つかります。

「一人称で進められる」と伝えた

当時の僕には、.NET系の開発経験が7年ほどありました。面談ではその経験を話したうえで、基本的に一人称で仕事を進められることを伝えています。

「一人称」とは、担当を任されたら自分で考えて手を動かして完了まで持っていけるという意味です。業務委託のエンジニアは、教育してもらう前提では呼ばれません。現場は即戦力を探しているので、ここを言葉にして伝えることには意味があったと思います。

一方で、落ちた1社では技術面をすごく深掘りされました。緊張もあって的を射た答えができず、負の連鎖になった面談です。同じ時期の面談でも、受かった面談と落ちた面談ではこれだけ中身が違いました。落ちた面談の詳しい話はフリーランスの面談に落ちる理由にまとめています。

フリーランスの面談と、会社員の採用面接の違い

フリーランスの面談と会社員の採用面接の違いは、決まるものが「雇用」ではなく「業務委託の契約」だという点です。見られる中身も、それに合わせて変わります。

面談で決まること

フリーランスの面談で決まるのは、その案件に参画するかどうかです。会社に入るわけではないので、一般的な採用面接のように長く勤めてくれるか・社風に合うかを重く見ることはあまりありません。

違いを表にまとめます。

表の最後の行が大事です。フリーランスは雇われる側ではなく、契約を結ぶ相手です。単価や稼働の条件を確かめることも、面談の大事な中身に入ります。

所要時間と参加者（現場・エージェント）

面談の長さは現場によって違います。僕が面談する側で参加する面談だと、1対1なら30分ほどです。1時間で複数人をまとめて面談するパターンもあります。前後に予定を詰めず、余裕をもって時間を空けておくと安心です。

参加者は、案件によって顔ぶれが変わります。よくある組み合わせを挙げます。

• 現場の担当者（一緒に働くチームのリーダーやメンバー）
• 間に入っている会社の担当者
• エージェントの営業担当（同席して、進行や条件の補足をする）

商流が深い案件だと、間に入る会社が増えます。僕の金融系の現場は「エンド → システム開発会社 → エージェント → 僕」という商流です。こうした案件では面談の席に誰がいるかを事前にエージェントに聞いておくと、話す相手を意識しやすくなります。

いまはオンラインの面談も当たり前になりました。僕が面談する側に回るときも、最近はオンラインです。

エージェントとの面談と、現場との面談

フリーランスの面談には、エージェントとの面談と現場との面談の2種類があります。エージェントとの面談は登録時に経歴や希望を伝える場で、現場との面談は案件に参画するかを決める場です。

僕自身はエージェントの登録時にいわゆるキャリア面談を受けていないので、エージェントとの面談は一般的な話として書きます。この場では希望単価・稼働条件・得意な領域をエージェントに伝え、紹介される案件の方向性を決めます。ここで伝えた内容が、そのあと届く案件を左右します。

合否に直結するのは、現場との面談です。この記事で「面談」と書いているのも、基本的にはこちらを指しています。

すでにフリーランスとして働いていて次の案件を探している方なら、ITプロパートナーズのようなフリーランス向けのエージェントに相談するのも一つの手です。このリンクから紹介できる方には条件があるので、記事の最後で詳しく書きます。

面談の流れ

フリーランスの面談の流れは「自己紹介 → 経歴・スキルの深掘り → 単価と稼働条件 → 逆質問 → 意思確認」が基本です。順番が前後することはあっても、この5つがそろうことが多いです。

自己紹介と経歴の説明

面談の最初は、エンジニア側の自己紹介と経歴の説明です。現場側から案件の説明が先にあって、そのあとに自己紹介を求められる流れもあります。

ここでは経歴を全部話そうとしないことです。スキルシートは相手の手元にあるので、案件に近い経験を中心に1〜2分で話せれば十分です。

スキルと過去の案件の深掘り

次に、スキルシートの内容を深掘りされます。担当した工程・チームの規模・自分で設計したのか、といった質問です。

深掘りの目的は、スキルシートに書いてあることが本当に自分の力でできたのかを確かめることです。僕が落ちた面談では、ここで技術面をかなり深く聞かれました。知らないことは知らないと言って知っている範囲で答えるほうが、的外れな答えを重ねるよりずっとましです。

単価と稼働条件のすり合わせ

経歴の確認が終わると、単価や稼働条件の話になります。稼働日数・勤務時間・リモートか出社か・参画の開始日などです。

単価の細かい話は、エージェントが間に入って進めることが多いです。面談の場で金額を詰めるより、希望はあらかじめエージェントに伝えておくほうが話がこじれません。

逆質問と意思確認

最後に「何か質問はありますか」と聞かれます。いわゆる逆質問です。

そのあと、参画する意思があるかを確認されることがあります。その場で答えにくければ、エージェントと相談してから返事をしても問題ありません。

よく聞かれる質問と答え方

フリーランスの面談でよく聞かれる質問は、自己紹介・案件に近い経験・困難だった経験・AIの使い方・希望単価と稼働の5つです。どの質問も、事実に「自分が意識したこと」を1つ足すと答えに厚みが出ます。

これは僕が途中から意識するようになったことです。エージェントに出す経歴書に、案件ごとの「習得スキル」と「意識したこと」を書くようにしました。面談でも業務経歴を説明するだけでなく、意識したことなどのプラスアルファを話すようになりました。年を重ねて経験が増えたこともありますが、話す内容を変えたことも案件獲得のプラスになっていると僕は感じています。

経歴書の項目はスキルシートの書き方で詳しく書いています。

自己紹介は案件に近い経験から話す

自己紹介は、案件に近い経験から話し始めるのがコツです。時系列で古い順に話すと、肝心の経験にたどり着く前に相手の集中が切れてしまいます。

組み立ての例を挙げます。

1. 名前と、エンジニアとしての経験年数
2. 案件に一番近い経験（業務・工程・言語）
3. その経験で意識したこと
4. この案件でどう役に立てるか

僕なら、金融系の業務システムを.NETで作ってきた経験を先に出します。そのうえで、担当範囲を一人称で進めてきたことを添えます。2016年の面談で伝えた中身と、骨組みは変わりません。

業務系・.NETの経験を聞かれたとき

業務系や.NETの経験を聞かれたときは、言語名だけでなく「何を作ったか」まで答えます。業務系の現場は、作ってきたものの種類で経験を判断することが多いからです。

僕が使ってきた言語はC#とVB.NETで、割合は半々くらいです。若干VB.NETのほうが多いかもしれません。作ってきたものはWindowsフォームアプリ・Webサイト・コンソールアプリなど、業務系システムがほとんどです。

答えるときは、次の3点をそろえると伝わりやすくなります。

• 言語とフレームワーク（C#、VB.NET など）
• 作ったものの種類（Windowsフォーム・Web画面・バッチ など）
• 担当した工程（設計から・改修のみ・保守運用 など）

VB.NETの経験は、古い業務システムの保守が残っている現場では求められることがあります。古い技術だからと隠さず、そのまま伝えたほうがいいと思います。

困難だった経験を聞かれたとき

困難だった経験を聞かれたときは、「状況 → 自分がやったこと → 結果 → 意識したこと」の順に話すとまとまります。この質問で見られているのは、困難そのものの大きさではありません。困ったときにどう動く人か、です。

僕が面談でこの質問をされたときは、本番リリースのときのデータ移行で苦戦した話をしました。移行がうまくいかずに詰まってしまい、徹夜で対応していたときの話です。仮眠を取っている間も頭の中で考えがぐるぐる回っていました。そこで急に解決策を閃き、問題はすぐに解消しました。

派手な成功談ではありません。それでも「詰まっても投げ出さずに対応しきった」ことは伝わります。話す材料は、大きなトラブルでなくても構いません。現場でよくある出来事で十分です。

気をつけたいのは、守秘義務です。前の現場のシステム名や業務の細かい中身は話さず、「金融系の業務システムで」のように種類に置き換えます。前の現場の情報を話しすぎると、守秘義務への意識を疑われるおそれがあります。

AIをどう使っているかを聞かれたとき

AIの使い方は、いまの面談で差がつきやすい質問です。答えるときは「どの仕事を、どこまでAIに任せているか」を具体的に話します。

僕の場合、仕事では開発用のPCで対話型AIを使っています。現場の業務用のPCではAIが使えないので、開発用のPCが別にあってそちらで使う形です。対話型AIのおかげで、ソースを1から書くことはだいぶ減りました。やりたいことを文章にできれば、実装は任せられます。ただし伝え方が曖昧だと、解釈違いが起きます。誰が見ても同じ成果物になるように言語化する必要があります。AIで仕事や単価がどう変わるかはフリーランスエンジニアとAIに書きました。

個人ではエージェント型AIも使っています。これまでに作ったのは、次のようなものです。

• 自分のスケジュール把握とタスク整理
• 簡単な動画編集をしてくれるシステム
• コンテンツ生成の自動化

進め方は、ドラフト版を数時間でざっと作って数日かけて細かく直すくらいのスピード感です。いきなり作ってもらってもそれなりのものはできます。ただ、開発前に要件を細かく決めてから作ってもらうほうが手戻りは少なくなりました。

面談で話すなら、この程度の具体性があれば十分です。なぜそこまで話したほうがいいのかは、後半の「面談する側から見た」の章で書きます。

希望単価と稼働を聞かれたとき

希望単価を聞かれたら、具体的な金額で答えます。「おまかせします」は謙虚に見えて、相手からすると判断の材料がありません。

とはいえ、面談の席で金額の押し引きをするのはおすすめしません。希望額はエージェントに先に伝えておき、面談では「エージェントさんにお伝えしている額で考えています」と答えれば済みます。

僕は単価を上げる交渉もエージェント経由でやってきました。独立したばかりのころは、いくら上げたいかもエージェント任せでした。いまは、どれくらい上げたいかを具体的に伝えています。希望どおりの額にならないことは多いのですが、意思表示はしたほうがいいと思っています。詳しくはフリーランスエンジニアの単価交渉に書きました。

稼働については、できることとできないことをはっきり伝えます。僕のいまの働き方は、フルリモートで月20日程度・9時から18時です。週の稼働日数・リモートの希望・開始できる日は、面談の前に自分の中で決めておきましょう。

面談の前にやっておく準備

フリーランスの面談の準備で一番効くのは、案件情報を読み込んで自分の経験との共通点を見つけておくことです。そのうえで、スキルシート・想定質問・逆質問を案件に合わせて用意します。

案件情報を読み込む

エージェントから届く案件情報には、業務内容・必須スキル・歓迎スキル・工程・チーム体制などが書かれています。これを読んで、自分の経験と重なるところに印をつけておきます。

僕が2016年に受かったのも、会社員時代の金融系の経験と案件の業務が近かったからだと思っています。共通点は、読み込まないと見つかりません。面談で話す内容の半分は、ここで決まります。

スキルシートを案件に合わせて直す

スキルシートは、面談の前に案件に合わせて直します。書いてある事実は変えずに、案件に近い経験を上に持ってきたり関連する言葉を足したりする直し方です。

面談する側としてスキルシートを読むとき、僕がまず見るのはスキルが現場に合っているかです。だから、合っている部分がすぐ目に入る並べ方にしておくと得をします。

盛って書くのはやめたほうがいいです。深掘りの質問で必ずばれます。

想定質問の答えを短く用意する

「よく聞かれる質問と答え方」で挙げた質問は、答えを短く用意しておきます。文章で丸暗記するより、話す順番と入れたい言葉だけメモしておくほうが自然に話せます。

目安は、1つの質問に1分程度で答えられる長さです。長く話すほど、質問の意図からずれやすくなります。

逆質問を2つ用意する

逆質問は、最低でも2つ用意しておきます。1つは面談の中で答えが出てしまうことがあるからです。

僕が面談を受ける側でしてきた質問は、たとえば次のようなものです。

• 「現場で、私に求められている役割はどういうことがありますか？」
• 業務内容を聞いたあとに、「〇〇ということで理解合ってますか？」

1つめは、入ってから期待とずれないための質問です。2つめは聞いた話を自分の言葉で言い直して確かめる質問で、理解の早さも伝わります。

面談する側からすると、やめたほうがいい逆質問もあります。お金に関することばかりの質問です。多少気にするのは当然ですが、そればかりだと仕事の中身に興味がないように見えます。質問なしも基本的にはよくありません。興味がないと思われかねないので、絞り出してでも1つはしたほうがいいです。

オンラインで受けるなら、カメラ・マイク・通信の確認もこのタイミングで済ませておきます。

逆質問の目的別・案件タイプ別の例と、避けたい質問はフリーランスの面談の逆質問にまとめています。

面談する側から見た、受かる人・落ちる人

面談する側から見ると、受かる人と落ちる人の差は「受け答えが噛み合っているか」と「一緒に働く姿が想像できるか」に出ます。ここからは、僕が業務委託の面談に面談する側の一人として参加して感じていることです。どれも僕個人の見方で、どの現場でも同じ基準だとは限りません。

面談する側として見ていること

面談する側として見ていることを挙げます。

• 質問と答えが噛み合っているか。 噛み合っていない人は、一緒に仕事をしにくそうだと感じます。逆に、受け答えがしっかりしている人には安心して任せられそうだと感じます
• 直近の経歴。 数か月で終わった案件ばかりが続いていると、不安に感じます
• スキルが現場に合っているか。 スキルシートでまず見るところです。合っていなくても、それでもいいと思える観点があれば大丈夫です
• 話し方と雰囲気。 業務のことだけでなく、ハキハキ話す人や明るい雰囲気の人は個人的には良いと思います

いちばん差が出るのは、1つめの受け答えです。限られた時間の面談で、スキルを正確に測ることはできません。だから聞いたことにまっすぐ答えてくれるかどうかで、仕事のやり取りを想像しています。

直近の経歴について補足します。受ける側としても、同じ案件で何年も続けているほうが経歴書の見栄えが良いと感じてきました。面談する側に回って、その感覚はやはり合っていたと思っています。

AIを自分の仕事にどれだけ任せているか

面談する側として、最近はAIの使い方も見ています。ポイントはAIの知識の量ではなく、自分の仕事をどれだけAIに任せられるか考えているかです。

これだけ一般の人にもAIが広まっている中で、いまだに「最近AIを使い始めました」という人は正直厳しいです。

一方で、コーディングだけでなく調査や資料作成まで自分の仕事をどれだけAIに任せられるか考えながら働いている人は「使える」と感じます。いまのAIの知識がそれほどなくても、そういう意識が垣間見えれば十分です。

注意して見るのは、最新のAIの動向ばかり追っている人です。動向に詳しいこと自体は良いことです。ただ、いざ一緒に仕事をすると頭でっかちで使いこなせない人もいるので要注意です。動向の話をするなら、それが自分の仕事にどうつながっているかまで話せると印象が変わります。

エンジニアでも、AIをほとんど触ったことがない人はけっこういます。ChatGPTと会話する程度では「使える」とは言えません。それでもAIでコーディングした経験やClaude Codeのようなエージェント型AIにゼロから全部任せて何かを作った経験をある程度話せるだけで、意外と半分より上にいく気がします。これは僕の感覚で、数字で確かめたものではありません。

落ちる人に多いこと

落ちる人に多いのは、質問への答えがずれることと準備不足が面談の中で見えてしまうことです。面談する側の目で見ると、次のような場面が気になります。

• 質問に答えず、用意してきた話を続けてしまう
• スキルシートに書いてあることを深掘りすると答えられない
• 逆質問がない、またはお金の話しかしない
• 前の現場のシステム名などを、そのまま話してしまう

僕自身も、独立したときの面談で1社落ちています。技術面を深掘りされて崩れた面談でした。落ちた理由と、そこから何を変えたかはフリーランスの面談に落ちる理由で詳しく書いています。

服装・オンラインのマナーと面談の後

フリーランスの面談の服装とマナーは、会社員の面接ほど厳しくありません。清潔感があって、相手が話しやすい環境を整えておけば十分です。気を配りたいのは、むしろ面談が終わった後の動き方です。

服装とオンライン面談の環境

服装は、スーツでなくても構わない面談が多いです。迷ったら襟のあるシャツなど、オフィスカジュアルにしておけば外しません。現場の雰囲気が分からないときは、エージェントに聞くのが確実です。

オンラインの面談では、服装より環境のほうが印象を左右します。

• カメラは顔が正面から映る高さにする
• 背景は無地か、ぼかしを使う
• マイクの音量を事前に確かめる（イヤホンマイクがあると聞き取りやすい）
• 通信が途切れたときの連絡手段を、エージェントと決めておく
• 画面共有を求められたときに、見られて困るものを閉じておく

最後の画面共有は見落としがちです。今の現場の資料やチャットが映ると、守秘義務の点で面談する側にも不安を与えます。

面談の後にエージェントへ伝えること

面談が終わったら、その日のうちにエージェントへ感想を伝えます。伝えることは次の3つです。

1. 参画したいかどうか（迷っているなら、何に迷っているか）
2. 面談で聞いた内容で、案件情報と違っていたこと
3. 条件で気になったこと（単価・稼働・開始日など）

条件の交渉は、ここでエージェントに任せます。面談の席で自分から金額を詰めるより、角が立ちません。

僕が2025年に2本目の案件を切り替えたときは、提案された案件が5〜6件ほどありました。そのうち2社と面談して、どちらも合格しています。案件探しから決まるまでは1か月くらいでした。複数の面談が並ぶと返事のタイミングが重なるので、どの案件を優先したいかもエージェントに早めに伝えておくと進めやすいです。

合否が出たら

合格したら、契約の前に条件を書面で確かめます。業務の内容・報酬の額・支払期日などは、発注する側が書面などで明示することが法律で決められています。2024年11月1日に施行された、いわゆるフリーランス新法（特定受託事業者に係る取引の適正化等に関する法律）です。制度の中身は厚生労働省のフリーランス向けのページにまとまっています。

見送りになったときは、エージェントに理由を聞けるなら聞いておきます。理由が分かれば、次の面談の準備に使えます。

面談を重ねても案件が決まらない場合は、エージェントとの相性や紹介される案件の方向性を見直すのも手です。フリーランスエンジニアのエージェントの記事で、選び方をまとめています。