フリーランスの面談に落ちる理由｜独立時に1社落ちた僕と面談する側の視点

フリーランスの面談に落ちる理由は、「経験・スキルが届いていない」「伝え方で損をしている」「条件が合わない」「先方の都合」の4つに分かれます。このうち自分で直せるのは、前の3つです。4つめの先方の都合は、落ちても自分を責める必要はありません。

僕は2009年に新卒でSIerに入り、2016年にフリーランスとして独立しました。独立したときに受けた面談は2社で、1社は落ちて1社に受かっています。落ちた面談は、技術面を深く掘られて崩れたものでした。

いまは.NETの業務系の現場で働きながら、業務委託のエンジニアを受け入れる面談に面談する側の一人として参加することもあります。この記事では落ちた側の体験と面談する側の視点の両方から、落ちる理由と次の面談までにやることをまとめます。

面談の前にエージェント選びから見直したい方は、フリーランスエンジニアのエージェントの選び方も参考にしてください。

フリーランスの面談に落ちる理由は大きく4つ

フリーランスの面談に落ちる理由は、「経験・スキル」「伝え方」「条件」「先方の都合」の4つに分けると整理しやすくなります。落ちた直後は全部が自分のせいに思えますが、分けてみると直せるものと直せないものがはっきりします。

業務委託の面談で決まるのは、その案件に参画してもらうかどうかです。会社員の採用面接のように将来性や社風との相性を長く見る場ではないので、落ちる理由も「いまこの現場に合うか」に集まります。面談の流れや会社員の面接との違いは、フリーランスエンジニアの面談対策で詳しく書いています。

求める経験・スキルに届いていない

1つめは、現場が求める経験やスキルに届いていないケースです。業務委託のエンジニアは即戦力として呼ばれるので、教えながら育てる前提ではありません。

面談する側としてスキルシートを読むとき、僕がまず見るのはスキルが現場に合っているかです。ここが合っていないと、面談の受け答えが良くても見送りになることがあります。

ただ、合っていないから即アウトというわけでもありません。僕の見方では、合っていなくても「それでもいい」と思える観点があれば大丈夫です。一般的には、言語は違っても同じ業務の経験があるといった点がそうした観点になりえます。

伝え方で損をしている

2つめは、経験はあるのに伝え方で損をしているケースです。質問の意図からずれた答えを返したり話が長くて要点が伝わらなかったりすると、実力より低く見られます。

面談の時間は限られています。僕が面談する側で参加する面談だと、1対1なら30分ほどです。1時間で複数人をまとめて面談するパターンもあります。この短さでは、スキルを正確に測りきることはできません。だからこそ、伝え方の差がそのまま評価の差になります。

単価・稼働などの条件が合わない

3つめは、単価や稼働の条件が合わないケースです。たとえば次のようなものです。

• 希望単価が現場の予算を超えている
• 稼働日数やリモートの希望が合わない
• 開始できる時期がずれている

条件が理由の見送りは、スキルの評価とは別の話です。同じ人でも、予算の合う別の案件なら受かることは普通にあります。

単価の感覚をつかんでおくことも大事です。1案件で月100万円の人もいますが、かなり上位層です。僕の感覚では60〜80万円くらいの人が多い印象です。これは僕の周りの感覚で、統計ではありません。相場の調べ方はフリーランスエンジニアの単価相場にまとめています。

先方の都合（方針変更・他の候補者）

4つめは、先方の都合です。プロジェクトの方針が変わって募集がなくなったり、他の候補者で先に決まったりすることがあります。

こうした理由は、面談を受ける側からは見えません。エージェントから届く連絡も「今回は見送り」の一言だけのことがあります。先方の都合で落ちたなら、面談の中身を責めすぎないことです。

独立した2016年、僕は面談で1社落ちた

僕がフリーランスの面談に落ちたのは、独立した2016年です。このとき受けた面談は2社で、1社に落ちてもう1社に受かりました。落ちた1社は、技術面を深く掘られて崩れた面談です。

技術を深く掘られて崩れた

落ちた面談では、技術面をすごく深く掘り下げられました。当時の僕は30歳の手前で、エンジニアとしては7年ほど働いたころです。

いま思えば、相手はどれくらい戦力になるかを測っていたのだと思います。

業務委託の面談では、スキルシートに書いてあることが本当に自分の力でできたのかを確かめる質問が来るのが一般的です。どこまで深く聞かれるかは、現場によって違います。

緊張から負の連鎖になった

緊張もあって、僕は質問に対して的を射た答えが返せませんでした。そこから崩れていき、負の連鎖になった面談です。

その面談は、若干圧迫面接気味でもありました。仮に受かっていたとしても、僕は断っていただろうと思います。向こうから見ても、微妙だと判断されたのでしょう。

受かった1社で伝えたこと

受かったもう1社で聞かれたのは、たしかこれまでの業務経験と技術レベルでした。

受かった案件は信託銀行の業務システムでした。僕は会社員時代に、生保や損保といった金融系の案件に携わっていました。受かった面談では、金融系の経験が案件と近かったことが大きかったのではないかと思っています。

面談では.NET系の開発経験が7年ほどあることを話したうえで、基本的に一人称で仕事を進められることを伝えました。受かった面談で何を話したかは、フリーランスエンジニアの面談対策で詳しく書いています。

面談で落ちる人に共通すること

面談で落ちる人に共通するのは、質問と答えが噛み合っていないことです。まず、僕が業務委託の面談に面談する側の一人として参加するときに見ていることを挙げます。どれも僕個人の見方で、どの現場でも同じ基準だとは限りません。

• 質問と答えが噛み合っているか。 噛み合っていない人は、一緒に仕事をしにくそうだと感じます
• 直近の経歴。 数か月で終わった案件ばかりが続いていると、不安に感じます
• スキルが現場に合っているか。 合っていなくても、それでもいいと思える観点があれば大丈夫です
• 話し方と雰囲気。 ハキハキ話す人や明るい雰囲気の人は、個人的には良いと思います

逆に、受け答えがしっかりしている人には安心して任せられそうだと感じます。ここからは、落ちる人によく見られるパターンを整理します。

深掘りの質問に具体で答えられない

落ちる人に多いのは、深掘りの質問に具体で答えられないことです。「どんな設計をしましたか」と聞かれて「基本設計を担当しました」と工程名だけで終わると、相手は判断できません。

深掘りで聞かれやすいのは、次のようなところです。

• 担当した工程と、自分で決めたこと
• チームの規模と、自分の役割
• 使った言語やフレームワークで、何を作ったか
• うまくいかなかったことと、どう直したか

僕が2016年に落ちた面談も、まさにここで崩れました。答えに詰まったときは、知らないことは知らないと言って知っている範囲で答えるほうがましです。的外れな答えを重ねると、噛み合っていない印象だけが残ります。

AIを「最近使い始めた」で止まっている

いまの面談で落ちやすいのが、AIの話を「最近使い始めました」で止めてしまう人です。これだけ一般の人にもAIが広まっている中で、いまだにそう答える人は正直厳しいと僕は感じています。

面談する側として見ているのは、AIの知識の量ではありません。コーディングだけでなく、調査や資料作成まで自分の仕事をどれだけAIに任せられるか考えているかです。そういう意識が垣間見えれば、いまの知識がそれほどなくても十分です。

もう一つ要注意なのが、最新のAIの動向ばかり追っている人です。動向に詳しいこと自体は良いことです。ただ、いざ一緒に仕事をすると頭でっかちで使いこなせない人もいます。

エンジニアでも、AIをほとんど触ったことがない人はけっこういます。ChatGPTと会話する程度では「使える」とは言えません。それでもAIでコーディングした経験を話せれば、意外と半分より上にいく気がします。Claude Codeのようなエージェント型AIにゼロから全部任せて何かを作った経験も同じです。これは僕の感覚で、数字で確かめたものではありません。

スキルを盛って、深掘りで食い違う

スキルシートを盛って書くと、深掘りの質問で食い違いが出ます。一般に面談はスキルシートの内容をもとに質問が組み立てられるので、書いてあることと答えのずれは表に出やすくなります。

食い違いが出ると、その1点だけでは済まないことがあります。ほかの経歴の信頼性まで疑われかねないからです。

盛る代わりにできるのは、書く順番と書き方を工夫することです。僕は途中から、経歴書に案件ごとの「習得スキル」と「意識したこと」を書くようにしました。面談でも業務経歴を説明するだけでなく、意識したことなどのプラスアルファを話すようになっています。年を重ねて経験が増えたこともありますが、話す内容を変えたことも案件獲得のプラスになっていると僕は感じています。書き方はスキルシートの書き方にまとめました。

条件の話で押し引きしすぎる

面談の場で条件の押し引きをしすぎるのも、落ちる原因になります。単価の話ばかりすると、仕事の中身に興味がないように見えるからです。

逆質問も同じです。面談する側からすると、お金に関することばかりの質問はやめたほうがいいと思います。多少気にするのは当然ですが、そればかりは良くありません。逆質問の例はフリーランスの面談の逆質問にまとめています。

質問なしも、基本的には良くないです。興味がないと思われかねないので、絞り出してでも1つはしたほうがいいです。僕が受ける側でしてきたのは、たとえば次の質問です。

• 「現場で、私に求められている役割はどういうことがありますか？」
• 業務内容を聞いたあとに「〇〇ということで理解合ってますか？」

服装・時間・オンラインの環境

服装や時間、オンラインの環境で落ちることは多くありません。ただ、印象を下げる理由にはなります。

僕が面談する側に回るときは、最近はオンラインの面談です。オンラインの面談では、服装より次のような点で印象が下がりやすくなります。

• 開始時刻に入ってこない
• 声が聞き取りにくい、音が途切れる
• カメラの位置が低く、顔が見えにくい
• 画面共有で、今の現場の資料やチャットが映る

最後の画面共有は、守秘義務の点で面談する側を不安にさせます。服装はオフィスカジュアルにしておくのが無難です。迷ったら、エージェントに現場の雰囲気を聞いておくと確実です。

落ちないための準備

面談に落ちないための準備で一番効くのは、深掘りされそうな経験を先に洗い出して答えを組み立てておくことです。そのうえで、条件の優先順位をエージェントと決めておきます。

深掘りされそうな経験を先に洗い出す

深掘りされそうな経験は、案件情報とスキルシートを並べると見えてきます。案件の必須スキルと重なっている経験ほど、面談で掘られます。

洗い出すときは、次の順で進めます。

1. 案件情報の必須スキル・歓迎スキルに印をつける
2. 自分のスキルシートから、重なる経験を選ぶ
3. その経験について「なぜ」「どうやって」を2段階掘って答えを考える

深掘りの質問は、1つ答えるとさらにその理由や進め方を聞かれることがよくあります。2段階まで答えを用意しておくと、1段目で終わらずに話を続けられます。

僕が2016年に受かった面談も、会社員時代の金融系の経験と案件の業務が近かったことが大きかったと思っています。重なる経験を見つけておくことは、深掘り対策と受かるための材料探しを兼ねています。

答えは「何をしたか・どう考えたか」で組み立てる

深掘りへの答えは、「何をしたか」に「どう考えたか」を足して組み立てます。事実だけだと、同じ経験を持つ人との差が出ません。

組み立ての型を挙げます。

僕は面談で困難だった経験を聞かれたとき、本番リリースのときのデータ移行で苦戦した話をしました。詰まってしまって徹夜で対応したときの話です。派手な話でなくても、詰まったときにどう動く人かは伝わります。

面談では、前の現場のシステム名や業務の細かい中身は話さないのが基本です。「金融系の業務システムで」のように種類に置き換えます。前の現場の情報を話しすぎると、守秘義務の意識を疑われかねません。

条件の優先順位をエージェントと決めておく

条件の優先順位は、面談の前にエージェントと決めておきます。単価・稼働日数・リモートかどうか・開始日のうち、どれを譲れないかを先に伝えておく形です。

面談の席で金額を詰めるより、希望はあらかじめエージェントに伝えておくほうが話がこじれません。聞かれたら「エージェントさんにお伝えしている額で考えています」と答えれば済みます。

僕は単価を上げる交渉もエージェント経由でやってきました。希望の額は具体的に伝えています。それでも希望どおりにならないことは多いので、どこまでなら受けるかを自分の中で決めておくと面談で迷いません。詳しくはフリーランスエンジニアの単価交渉に書きました。

落ちた後にやること

面談に落ちた後にやることは、理由の当たりをつけて次の面談までに直す点を1つに絞ることです。落ちた原因を全部直そうとすると、次の面談までに何も変わりません。

エージェントに理由を聞く

まずは、エージェントに見送りの理由を聞きます。エージェント経由の案件なら、先方からの理由をエージェントが持っていることがあります。

理由を聞けなかったり「総合的な判断」としか返ってこなかったりすることもあります。その場合は、面談の中で詰まった質問を自分で思い出して書き出します。記憶が新しいうちに、その日のうちにやるのがコツです。

理由が分かったら、この記事の最初に挙げた4つのどれに当てはまるかを考えます。先方の都合なら、次の面談の準備を変える必要はありません。

次の面談までに直す点を1つに絞る

次の面談までに直す点は、1つに絞ります。深掘りで詰まったなら、深掘りされそうな経験の答えを作り直します。条件で合わなかったなら、希望の優先順位をエージェントと見直します。

1つに絞るのは、面談と面談の間が短いことが多いからです。僕が2025年に2本目の案件を切り替えたときは、提案が5〜6件ほどありました。そのうち2社と面談して、案件探しから決まるまでは1か月くらいでした。それくらいの間隔で次の面談が来るので、あれもこれも直す時間はありません。

案件の選び方を見直す

続けて落ちるなら、自分の直し方ではなく案件の選び方を見直します。経験と案件の業務が離れていると、どれだけ準備しても深掘りで苦しくなるからです。

見直すときは、次の点を確かめます。

• 応募している案件の必須スキルと、自分の経験が重なっているか
• 希望単価が、その案件の予算と離れすぎていないか
• 紹介される案件の方向性が、自分の強みと合っているか

紹介される案件の方向性は、エージェントによって変わります。僕は1社のエージェントを使い続けていますが、それは今のままで不満がなかったからです。つてが無いなら、まずは複数に登録して案件もエージェントも比べるほうが良し悪しが分かります。選び方はフリーランスエンジニアのエージェントの選び方と、エージェントに複数登録すべきかでまとめています。

すでにフリーランスとして働いていて次の案件を探しているなら、ITプロパートナーズのようなフリーランス向けのエージェントに相談するのも一つの手です。このリンクから紹介できる方には条件があるので、記事の最後で詳しく書きます。

面談に落ちるときのよくある質問

フリーランスの面談に落ちたときによく出る疑問に、僕の体験の範囲で答えます。

何社くらい落ちるのが普通？

何社落ちるのが普通かという目安は、僕には分かりません。僕の場合は、2016年の独立時が2社受けて1社合格でした。2025年の切り替えのときは、2社と面談してどちらも合格しています。

僕の数字は、あくまで僕一人の結果です。経験年数や案件との相性で、受かりやすさは大きく変わります。何社落ちたかより、落ちた理由が毎回同じかどうかを見たほうが次につながります。

圧迫気味の面談はどう受け止める？

圧迫気味の面談は、その現場との相性を知る材料の一つとして受け止める考え方があります。僕が2016年に落ちた面談も若干圧迫面接気味で、仮に受かっていても断っていたと思います。

業務委託の面談は、お互いに一緒に仕事をするかを決める場です。一般に、面談の雰囲気は入ったあとの現場の雰囲気を知る手がかりにもなります。

なお、スキルシートに書いたことを深く確かめる質問は業務委託の面談ではよくあるものです。厳しいと感じたときは、雰囲気と質問の中身を分けて振り返ると次に活かしやすくなります。

落ち続けたら会社員に戻るべき？

落ち続けたら会社員に戻るべきかは、この記事では答えを出しません。僕は会社員に戻ったことがないので、戻るべきかどうかを言える立場にはないからです。

判断の前に、落ちた理由が4つのどれに当たるかを確かめてみてください。伝え方や案件の選び方で落ちているなら、直す余地があります。

フリーランスが不安定に見えるのは確かです。一方で、僕は2016年の独立から案件と案件の間で無収入になった期間は一度もありません。入ったあとに契約が続くかどうかは、面談とは別の話です。フリーランスエンジニアの契約終了で、切られる人と更新され続ける人の違いを書いています。